Роден е в село Турия, Старозагорско на 25 март 1890 г. Той е петото дете в семейството на Мария Дончева и хаджи Христо Георгев Чорбаджийски. До 16-годишна възраст учи в Старозагорската гимназия „Иван Вазов“. През 1913 г. завършва Държавното художествено-индустриално училище в София. През юношеските си години получава своя прякор "Чудомир", който по-късно използва и като псевдоним. По думите на автора, той и неговите връстници често попадат на обявления за награда за информация, свързана с обявените за държавно издирване дейци на ВМОРО Яне Сандански и Чудомир Кантарджиев. Между последния и младия Димитър е открита комична прилика от страна на приятелите на бъдещия писател, които му прикачват прякора "Чудомир".

   Участва в Балканската и Първата световна война. През 1921 г. се жени за Мара Нонова. В периода 1920–1933 г. работи като гимназиален учител в Казанлък. През 1929-1930 г. специализира рисуване в Париж. До смъртта си е председател на читалище „Искра“ и директор на Историко-етнографския музей в Казанлък. От 1938 г.е член на Върховния читалищен съвет, а през 1959 г. става народен представител. Става заслужил деятел на изкуството през 1965 г., а на 23 май 1967 г. получава званието Народен деятел на културата.

   Освен като писател, Чудомир се изявява както като художник (автор е на над 1000 рисунки и акварели). В ранните си години се занимава с рисуването на карикатури за столичните вестници и списания. След края на Първата световна война, когато Чудомир се установява в Казанлък, той провежда своята първа самостоятелна изложба. Във всекидневника "Зора", към който работи в продължение на близо тридесет години, са публикувани множество негови рисунки на политическа и социална тематика. Най-известните му произведения в изобразителното изкуство той създава през последните години на живота си. Серията картини е наречена "Нашенци" и включва предимно негови акварели, но също и други картини.

   Изявява се също така и като изследовател краевед, като има известни приноси за развитието на музейното и читалищното дело. Чудомир е един от основателите на казанлъшкия вестник Казанлъшка искра.

  Умира на 26 декември 1967 г. в София. Два дни по-късно казанлъчани и хора, дошли от цяла България, изпращат Чудомир в последния му път. Погребват го, по негово желание, в градинката пред къщата му.